１．退職勧奨の違法性
退職勧奨を行うことは、それ自体が違法とされているわけではありません。
しかし、
「社会的相当性を逸脱した態様での半強制的ないし執拗な退職勧奨行為が行われた場合には、労働者は使用者に対し不法行為として損害賠償を請求することができる」
と理解されています（以上、佐々木宗啓ほか編著『類型別 労働関係訴訟の実務Ⅱ』〔青林書院、改訂版、令３〕５４０頁参照）。
この損害賠償を請求することができる類型は、二つあるように思われます。
一つ目の類型は、明示的な拒絶表明のある場合です。この類型に関しては、最一小判昭５５．７．１０労働判例３４５－２０ 下関商業高校事件が、
「被勧奨者が退職しない旨言明した場合であっても、その後の勧奨がすべて違法となるものではないけれども、被勧奨者の意思が確定しているにもかかわらずさらに勧奨を継続することは、不当に被勧奨者の決意の変更を強要するおそれがあり、特に被勧奨者が二義を許さぬ程にはっきりと退職する意思のないことを表明した場合には、新たな退職条件を呈示するなどの特段の事情でもない限り、一旦勧奨を中断して時期をあらためるべきであろう。」
と被勧奨者の拒絶意思の表明を違法／適法の分水嶺とした一審判断を支持しています。
二つ目の類型は、執拗な働きかけが行われる場合です。
一つ目の類型でも態様の執拗さは違法性の有無を判断するにあたっての主要な考慮要素であり、相当部分で重なり合うことは確かだと思います。
しかし、態様が執拗でなくても、拒絶意思の表明があれば、一つ目の類型には該当する可能性があります。また、拒絶意思の表明がなくても、態様が執拗であれば、二つ目の類型に該当する可能性があります。
近時公刊された判例集に、二つ目の類型として位置付けられる裁判例が掲載されていました。東京高判令２．１０．２１労働判例１２６０－５ 東武バス日光ほか事件です。
２．東武バス日光ほか事件
本件で被告（控訴人）になったのは、一般乗合旅客自動車運送事業等を目的とする株式会社とその役職員数名です。
原告に（被控訴人）なったのは、被告に対して正社員として入社し、路線バスの運転手として働いていた方です。男子高校生や女子高校生に対する不適切な言動を行ったことを理由に退職勧奨を受けたことなどを理由に、被告らに対して慰謝料等を請求したのが本件です。
一審裁判所は、退職勧奨の違法性を認め、原告の請求を一部認容する判決を言い渡しました。これに対し会社側が控訴したのが本件です。
なお、本件は下記の記事で紹介した地裁事件の控訴審でもあります。
退職勧奨に違法性が認められた近時の裁判例 - 弁護士 師子角允彬のブログ
この事案において、裁判所は、次のとおり述べて、退職勧奨の違法性を判断しました。
（裁判所の判断）
「使用者のする退職勧奨が許容される限度を超えて違法となるのかはいかなる場合かを検討するに、使用者が、就業規則・・・の定めに従った懲戒解雇処分や解雇によるのではなく、あくまでも辞職（自主退職）を求める場合（退職勧奨）には、労働者がこれに応じるか否かを自由に決定できることを要するのであって、それが労働者の自由な意思形成を阻害するものであってはならない。そうすると、使用者のする退職勧奨は、その内容及び態様が労働者に対し明確かつ執拗に辞職（自主退職）を求めるものであるなど、これに応じるか否かに関する労働者の自由な意思決定を促す行為として許される限度を逸脱し、その自由な意思決定を困難とするものである場合には、労働者は使用者に対し、不法行為として損害賠償を請求することができると解するのが相当である。」
（中略）
「本件退職強要発言は、被控訴人に対し、単にこのままでは雇用継続できない旨の会社の判断を伝えて自主退職するか否かの検討を求めるにとどまらず、繰り返し辞職（自主退職）を迫り、考慮の機会を与えないままその場で退職願いの作成等の手続をさせようとしたものというべきであり、その発言の内容及び態様並びにその後の被控訴人の精神状態に照らし、労働者に対し明確かつ執拗に辞職（自主退職）を求めるものであり、これに応じるか否かに関する労働者の自由な意思決定を促す行為として許される限度を逸脱し、その自由な意思決定を困難にするものであって、違法というほかない。したがって、控訴人Ｂ及び控訴人Ｄのした本件退職強要発言は不法行為を構成し、同控訴人らは同一の機会にしたこれらの犯罪について、共同不法行為に基づく損害賠償責任を負うというものである。」
３．依拠すべき引用裁判例を意識すること
私見ではありますが、退職勧奨が違法であることを理由に損害賠償を請求する場合、依拠すべき規範を明確に意識しておくことが重要です。拒絶表明がある場合には下関商業高校事件を、拒絶表明がない場合には東武バス日光ほか事件といったようにです。
拒絶表明がないのに下関商業高校事件を引用すると、拒絶表明の欠如を理由に損害賠償を否定されることがあります。拒絶表明がある場合に東武バス日光ほか事件を引用しても立証のハードルが乗り越えられていないということで損害賠償請求を否定されることがあります。
単一の規範であるかのように記述した文献もありますが、個人的には退職勧奨が違法とされる類型は二種類あり、それぞれの類型に即した裁判例・規範を引用しておく必要があるように思われます。
