１．事業場外みなし労働時間制
労働基準法３８条の２第１項は、
「労働者が労働時間の全部又は一部について事業場外で業務に従事した場合において、労働時間を算定し難いときは、所定労働時間労働したものとみなす。ただし、当該業務を遂行するためには通常所定労働時間を超えて労働することが必要となる場合においては、当該業務に関しては、厚生労働省令で定めるところにより、当該業務の遂行に通常必要とされる時間労働したものとみなす。」
と規定しています。
この事業場外で働いた場合につき「労働時間を算定し難いとき」に一定時間労働したものと「みなす」仕組みを事業場外みなし労働時間制といいます。
旅行添乗員に対する事業場外みなし労働時間制の適否が問題となった事案で、最高裁（最二小判平２６．１．２４労働判例１０８８－５ 阪急トラベルサポート（派遣添乗員・第２）事件は、次のような判断を示しています。
「本件添乗業務は、ツアーの旅行日程に従い、ツアー参加者に対する案内や必要な手続の代行などといったサービスを提供するものであるところ、ツアーの旅行日程は、本件会社とツアー参加者との間の契約内容としてその日時や目的地等を明らかにして定められており、その旅行日程につき、添乗員は、変更補償金の支払など契約上の問題が生じ得る変更が起こらないように、また、それには至らない場合でも変更が必要最小限のものとなるように旅程の管理等を行うことが求められている。そうすると、本件添乗業務は、旅行日程が上記のとおりその日時や目的地等を明らかにして定められることによって、業務の内容があらかじめ具体的に確定されており、添乗員が自ら決定できる事項の範囲及びその決定に係る選択の幅は限られているものということができる。」
「また、ツアーの開始前には、本件会社は、添乗員に対し、本件会社とツアー参加者との間の契約内容等を記載したパンフレットや最終日程表及びこれに沿った手配状況を示したアイテナリーにより具体的な目的地及びその場所において行うべき観光等の内容や手順等を示すとともに、添乗員用のマニュアルにより具体的な業務の内容を示し、これらに従った業務を行うことを命じている。そして、ツアーの実施中においても、本件会社は、添乗員に対し、携帯電話を所持して常時電源を入れておき、ツアー参加者との間で契約上の問題やクレームが生じ得る旅行日程の変更が必要となる場合には、本件会社に報告して指示を受けることを求めている。さらに、ツアーの終了後においては、本件会社は、添乗員に対し、前記のとおり旅程の管理等の状況を具体的に把握することができる添乗日報によって、業務の遂行の状況等の詳細かつ正確な報告を求めているところ、その報告の内容については、ツアー参加者のアンケートを参照することや関係者に問合せをすることによってその正確性を確認することができるものになっている。これらによれば、本件添乗業務について、本件会社は、添乗員との間で、あらかじめ定められた旅行日程に沿った旅程の管理等の業務を行うべきことを具体的に指示した上で、予定された旅行日程に途中で相応の変更を要する事態が生じた場合にはその時点で個別の指示をするものとされ、旅行日程の終了後は内容の正確性を確認し得る添乗日報によって業務の遂行の状況等につき詳細な報告を受けるものとされているということができる。」
「以上のような業務の性質、内容やその遂行の態様、状況等、本件会社と添乗員との間の業務に関する指示及び報告の方法、内容やその実施の態様、状況等に鑑みると、本件添乗業務については、これに従事する添乗員の勤務の状況を具体的に把握することが困難であったとは認め難く、労働基準法３８条の２第１項にいう『労働時間を算定し難いとき』に当たるとはいえないと解するのが相当である。」
この裁判例の理解として、
要するに、日報で業務の遂行状況が厳格に管理されていれば「労働時間を算定し難いとき」には該当しないのだろう、
と判断する向きがなきにしもあらずでした（少し語弊のある言い方かもしれませんが、事件の初期段階で大雑把な見通しを立てる時に、日報による業務管理がなされているのかどうかに着目する弁護士は少なくなかったように思います）。
しかし、近時、最高裁は、こうした傾向とは異なる判断を示しました。最三小判令６．４．１６労働判例１３０９－５ 協同組合グローブ事件です。
２．協同組合グローブ事件
本件で上告人となったのは、外国人の技能実習に係る管理団体となっている事業協同組合です。
被上告人になったのは、上告人に職員として雇用され、熊本支所に所属して外国人技能実習生の指導員として勤務していた方です。事業場外みなし労働時間制の適用を受けることを争い時間外勤務手当等を請求したり、ハラスメントを理由とする損害賠償を請求したりしたのが本件です。
一審、二審は海外出張業務を以外での事業場外みなし労働時間制の適用を否定しましたが、最高裁は、次のとおり述べて、原判決を破棄し、事件を福岡高裁に差し戻しました。
（裁判所の判断）
「被上告人は、平成２８年９月、外国人の技能実習に係る監理団体である上告人に雇用され、指導員として勤務したが、同３０年１０月３１日、上告人を退職した。」
「被上告人は、自らが担当する九州地方各地の実習実施者に対し月２回以上の訪問指導を行うほか、技能実習生のために、来日時等の送迎、日常の生活指導や急なトラブルの際の通訳を行うなどの業務に従事していた。」
「被上告人は、本件業務に関し、実習実施者等への訪問の予約を行うなどして自ら具体的なスケジュールを管理していた。また、被上告人は、上告人から携帯電話を貸与されていたが、これを用いるなどして随時具体的に指示を受けたり報告をしたりすることはなかった。」
「被上告人の就業時間は午前９時から午後６時まで、休憩時間は正午から午後１時までと定められていたが、被上告人が実際に休憩していた時間は就業日ごとに区々であった。また、被上告人は、タイムカードを用いた労働時間の管理を受けておらず、自らの判断により直行直帰することもできたが、月末には、就業日ごとの始業時刻、終業時刻及び休憩時間のほか、訪問先、訪問時刻及びおおよその業務内容等を記入した業務日報を上告人に提出し、その確認を受けていた。」
「原審は、上記事実関係等の下において、要旨次のとおり判断し、本件本訴請求のうち賃金請求を一部認容すべきものとした。」
「被上告人の業務の性質、内容等からみると、上告人が被上告人の労働時間を把握することは容易でなかったものの、上告人は、被上告人が作成する業務日報を通じ、業務の遂行の状況等につき報告を受けており、その記載内容については，必要であれば上告人から実習実施者等に確認することもできたため、ある程度の正確性が担保されていたといえる。現に上告人自身、業務日報に基づき被上告人の時間外労働の時間を算定して残業手当を支払う場合もあったものであり、業務日報の正確性を前提としていたものといえる。以上を総合すると、本件業務については、本件規定にいう『労働時間を算定し難いとき』に当たるとはいえない。」
「しかしながら、原審の上記判断は是認することができない。その理由は、次のとおりである。」
「前記事実関係等によれば、本件業務は、実習実施者に対する訪問指導のほか、技能実習生の送迎、生活指導や急なトラブルの際の通訳等、多岐にわたるものであった。また、被上告人は、本件業務に関し、訪問の予約を行うなどして自ら具体的なスケジュールを管理しており、所定の休憩時間とは異なる時間に休憩をとることや自らの判断により直行直帰することも許されていたものといえ、随時具体的に指示を受けたり報告をしたりすることもなかったものである。」
「このような事情の下で、業務の性質、内容やその遂行の態様、状況等、業務に関する指示及び報告の方法、内容やその実施の態様、状況等を考慮すれば、被上告人が担当する実習実施者や１か月当たりの訪問指導の頻度等が定まっていたとしても、上告人において、被上告人の事業場外における勤務の状況を具体的に把握することが容易であったと直ちにはいい難い。」
「しかるところ、原審は、被上告人が上告人に提出していた業務日報に関し、〔１〕その記載内容につき実習実施者等への確認が可能であること、〔２〕上告人自身が業務日報の正確性を前提に時間外労働の時間を算定して残業手当を支払う場合もあったことを指摘した上で、その正確性が担保されていたなどと評価し、もって本件業務につき本件規定の適用を否定したものである。」
「しかしながら、上記〔１〕については、単に業務の相手方に対して問合せるなどの方法を採り得ることを一般的に指摘するものにすぎず、実習実施者等に確認するという方法の現実的な可能性や実効性等は、具体的には明らかでない。上記〔２〕についても、上告人は、本件規定を適用せず残業手当を支払ったのは、業務日報の記載のみによらずに被上告人の労働時間を把握し得た場合に限られる旨主張しており、この主張の当否を検討しなければ上告人が業務日報の正確性を前提としていたともいえない上、上告人が一定の場合に残業手当を支払っていた事実のみをもって、業務日報の正確性が客観的に担保されていたなどと評価することができるものでもない。」
「以上によれば、原審は、業務日報の正確性の担保に関する具体的な事情を十分に検討することなく、業務日報による報告のみを重視して、本件業務につき本件規定にいう『労働時間を算定し難いとき』に当たるとはいえないとしたものであり、このような原審の判断には、本件規定の解釈適用を誤った違法があるというべきである。」
３．判例変更というわけではないだろうが・・・
この最高裁判例には林道晴裁判官による次の補足意見が付けられています。
「多数意見は、・・・において、業務の性質、内容やその遂行の態様、状況等、業務に関する指示及び報告の方法、内容やその実施の態様、状況等を考慮している。これらの考慮要素は、本件規定についてのリーディング・ケースともいえる最高裁平成２４年（受）第１４７５号同２６年１月２４日第二小法廷判決・裁判集民事２４６号１頁（※ 阪急トラベルサポート（派遣添乗員・第２）事件のことです。括弧内筆者）が列挙した考慮要素とおおむね共通しており、今後の同種事案の判断に際しても参考となると考えられる。」
「もっとも、いわゆる事業場外労働については、外勤や出張等の局面のみならず、近時、通信手段の発達等も背景に活用が進んでいるとみられる在宅勤務やテレワークの局面も含め、その在り方が多様化していることがうかがわれ、被用者の勤務の状況を具体的に把握することが困難であると認められるか否かについて定型的に判断することは、一層難しくなってきているように思われる。」
「こうした中で、裁判所としては、上記の考慮要素を十分に踏まえつつも、飽くまで個々の事例ごとの具体的な事情に的確に着目した上で、本件規定にいう『労働時間を算定し難いとき』に当たるか否かの判断を行っていく必要があるものと考える。」
補足意見の言いぶりからしても、この最高裁判例は、阪急トラベルサポート事件とは異なった価値観に立った判断ではなく、
単に日報で業務内容が管理されているだけで事業場外みなし労働時間制の適用を否定してはダメ、
日報で事業場外みなし労働時間制の適用要件を切るためには、日報の正確性を担保するための事情を検討する必要がある、
といったように、判断をするにあたっての小項目を付け加えただけではないかと思われます。
従来「日報で管理されているのであれば、まあ事業場外みなし労働時間制を争える可能性自体はあるだろう」と考える節もなかったではないのですが、今後は、それだけでは足りず、正確性担保措置まで確認したうえで、見通しを立てる必要がありそうです。
